El desafío Chatterbox fue un desafío anual que comenzó en 2001 y fue diseñado para probar la capacidad de un chatterbot para simular a una persona real en una conversación. Cada chatterbot fue juzgado en base a lo bien que responde a una serie de preguntas y la conversación general.

Desafortunadamente, a finales de 2015, el sitio web del desafío Chatterbox se desconectó, pero aún se puede encontrar en el archivo de Internet con todas las conversaciones anteriores.

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